C’est Jeffrey Swartz, son petit-fils et CEO actuel, qui prend la relève en 1998.
En 1973, Timberland introduit le premier boot waterproof, la yellow boot. Ce modèle original et classique reste le symbole de Timberland. Timberland est connu pour ces chaussures à la fois robustes et trendy avec un look très naturel aussi bien pour hommes, femmes et enfants. Des chaussures fonctionnelles avec une propre image de marque.